Thời trẻ, Gia Cát Cẩn đến kinh đô Lạc Dương, học sách Mao thi, Thượng thư, Tả thị xuân thu. Lúc mẹ mất, ông để tang rất có hiếu, thờ mẹ kế cũng rất cung kính, rất có đạo.

Cuối thời Hán có loạn lớn, ông tránh loạn đến Giang Đông. Các em ông là Gia Cát Lượng và Gia Cát Quân khi đó còn nhỏ, ở cùng chú ông là Gia Cát Huyền. Gia Cát Huyền phục vụ dưới trướng quân phiệt Viên Thuật, từng làm Thái thú Dự Chương trong một thời gian ngắn.